昭顺三十七年（612年）正月全国各地的军队都汇集在涿郡，惠襄帝召来合水令庾质，问道：“高丽的人数还不到我国的一个郡，今天我率领这么多的军队征讨高丽，你认为能打败高丽吗？”庾质回答：“征伐可以取胜，但依我的愚见，不愿意陛下亲自去征讨。”惠襄帝脸色一变，说：“今天我集结军队至此，怎么能还未看见敌军我就先退却呢？“庾质回答：“攻战而不能取胜，恐怕有损陛下的威名。要是陛下留在此地，指导传授谋略，命令指挥猛将劲卒，火速进击，出其不意，必定可以攻克。军机在于神速，迟缓就会无功。”惠襄帝不高兴地说：“你既然害怕，自可以留在此地。”右尚方署监事耿询上书炀帝恳切地劝说，惠襄帝勃然大怒，命令左右将耿询斩首，何稠竭力相救，耿询才得以免死。
壬午（初二），惠襄帝下诏命令左十二军出镂方、长岑、溟海、盖马、建安、南苏、辽东、玄菟、扶余、朝鲜、沃沮、乐浪等道；右十二军出粘蝉、含资、浑弥、临屯、候城、提奚、蹋顿、肃慎、碣石、东余、带方、襄平等道。人马相继不绝于道，在平壤城总汇集，总计一百一十三万三千八百人，号称二百万，运送军需的人加倍。惠襄帝在桑干水的南面祭祀土地，在临朔宫南祭祀上天，在蓟城北祭祀马祖，惠襄帝亲自指挥：每军设大将、亚将各一人；骑兵四十队，每队一百人，十队为一团；步兵八十队，分为四团，每团各有偏将一名；每团的铠甲、缨拂、旗幡颜色各异；设受降使者一名，负责奉授诏书，慰劳巡抚之职，不受大将节制；其它的辎重、散兵等也分为四团，由步兵挟路护送；军队的前进、停止或设营，都有一定的次序礼法。癸未（初三），第一军出发，以后每日发一军，前后相距四十里，一营接一营前进，经过四十天才出发完毕。各军首尾相接，鼓角相闻，旌旗相连九百六十里。惠襄帝的御营共有十二卫、三台、九省、九寺，分别隶属内、外、前、后、左、右六军，依次最后出发，又连绵八十里。这样的出师盛况，近古未有。
癸已（十四日），惠襄帝开始指挥军队，秦军进至辽水。各路军队集结汇总，临辽水排列阵势，高丽兵依仗辽水据守，秦兵无法渡过辽水。左屯卫大将军麦铁杖对人说：“大丈夫的性命自有归宿，怎么能燃艾灸鼻梁，用瓜蒂喷鼻，治热病不愈，躺着死在儿女怀里呢？”于是自请担任前锋，对他的三个儿子说：“我身受国恩，今天是为国赴死的日子了，我死得其所，你们就会富贵了。”惠襄帝命令工部尚书宇文恺在辽水西岸建造三座浮桥，浮桥建成后，引着浮桥向东岸靠近，浮桥短，距东岸还有一丈多长的距离。高丽兵大批赶到，秦军中骁勇的士兵争相跳入水中与高丽兵交战，高丽兵凭借地势高，回击秦军，秦军无法登岸，战死的人很多。麦铁杖跳上岸，与虎贲郎将钱士雄、孟叉等都战死了。于是秦军收兵，将桥又带回西岸。惠襄帝下诏追赠麦铁杖为宿公，让他的儿子麦孟才承袭了爵位，铁杖的次子仲才、季才都授以正义大夫的官职。惠襄帝又命令少府监何稠接长浮桥，两天接成，各军依次相继进发，与高丽军大战于东岸，高丽军大败，战死者以万计。各军乘胜进击包围辽东城，即汉化的襄平城。惠襄帝车驾渡过了辽水，他带着曷萨那可汗和高昌王曲伯雅参观战场以慑服他们。惠襄帝下诏大赦天下。命令刑部尚书卫文升、尚书右丞刘士龙安抚辽东百姓，免去辽东百姓徭役十年。在这里设置郡县以进行统治。
诸位将领将向东进军时，惠襄帝亲自告诫说：“今天我们吊民伐罪，不是为了功名。诸将若是有人不理解朕的意图，想以轻兵掩袭，孤军独斗，建立自身的功名以邀赏请封，这不符合大军征行之法。你们进军应当分为三路，有攻战之事，一定要三路人马互相配合，不许轻军独进，以致失利败亡。还有，凡是军事上的进止，都须奏报，等待命令，不许擅自行事。”辽东高丽军几次出战不利，于是就闭城固守。惠襄帝命令各军攻城，同时又命令诸将，高丽人若请求投降，立即就宣布安抚接纳，不得纵兵进攻。辽东城将要攻陷时，城中高丽人就声称要投降，将领们奉惠襄帝旨意，不敢抓住这一时机，先命人飞马奏报惠襄帝，等到答复回来，城中的防守已调整巩固好了，随即高丽军又坚守城池。崐如此再三，惠襄帝仍是不醒悟。因而城池久攻不下。六月，己未（十一日），惠襄帝来到辽东城南，观看辽东城的形势，他把将领们召集起来斥责说：“你们自以为官居高位，又依恃着家世显赫，想要暗中怠慢欺骗朕吗？在京师的时候，你们都不愿意让我来，恐怕我看见你们的私弊和腐败。今天我到这里来，正是要观察你们的所作所为，要杀你们这些人！今天你们怕死，不肯尽力，以为我不能杀你们吗？”诸将都惊惧、战栗而变了脸色。惠襄帝因此就留在辽东城西几里外的地方，住在六合城。高丽的城池都各自坚守，未能攻下。右翊卫大将军来护儿率领江、淮水军，船只连绵几百里，渡海先行，从水进入高丽。距平壤六十里时，与高丽军相遇，隋水军进攻，大破高丽军。来护儿想乘胜进取平壤，副总管周法尚阻止他，请他等待各路军队到达后，一同进攻。来护儿不听，他挑选精锐甲士四万人，直趋城下。高丽人在罗郭内空寺中设下伏兵，先出兵与来护儿交战，然后佯装战败，来护儿率兵追入城内，他纵兵俘获抢掠，队伍乱不成伍，这时高丽的伏兵出击，来护儿大败，仅只身逃出，士卒生还的不过几千人。高丽军追杀到秦军的船只停泊处，周法尚严阵以待，高丽军才退。来护儿率军返回，屯兵于海边，不敢再留下接应各路军队。
左翊卫大将军宇文述率军出扶余道，右翊卫大将军于仲文率军出乐浪道，左骁卫大将军荆元恒率军出辽东道，右翊卫将军薛世雄率军出沃沮道，左屯卫将军辛世雄率军出玄菟道，右御卫将军张瑾率军出襄平道，右武候将军赵孝才率军出碣石道，涿郡太守检校左武卫将军崔弘升率军出遂城道，检校右御卫虎贲郎将卫文升率军出增地道，各路大军全部到鸭绿水西岸汇集。宇文述等率军从泸河、怀远二镇出发，人马供给一百天的粮，秣又装配排甲、枪以及衣资，戎具、火幕，每人负担三石以上重量，使人无法承受。宇文述还下令：“士卒有丢弃粮食的斩首！”于是军士们都在幕帐内挖坑把粮草等物埋起来，队伍才走到半路，粮食已将吃尽了。
高丽派遣大臣乙支文德到秦军军营诈降，其实是要观察秦军的虚实。于仲文事先奉惠襄帝密旨：“要是遇到高元和乙支文德来，一定要抓住他们。”于仲文就要把乙支文德抓起来，尚书右丞刘士龙作为慰抚使，他坚决反对抓乙支文德，于仲文只好放乙支文德返回了。但很快他就后悔了，派人哄骗乙支文德说：“再要说什么话，可以再来。”乙支文德头也不回，渡过鸭绿水而去。于仲文与宇文述等人因为让乙支文德跑掉了，内心不安。宇文述因为粮食已尽，想要返回。于仲文建议派精兵追捕乙支文德，可以立功，宇文述坚决反对。于仲文发怒说道：“将军依仗着十万之众，却不能打败小贼，有什么脸面去见崐圣上呢？况且，我这次出行，本来就知道不会有功，为什么呢？古时的良将能够成功的人，凡军中的事都由一人作主，现在各有各的心思，怎么能战胜敌人呢？”当时，惠襄帝认为于仲文有计谋，命令各军要向他咨询、汇报并听从他的调动指挥，因此才有他这一番话。由于这一原因，宇文述等人不得已而听从了于仲文的话，与诸将渡鸭绿水追乙支文德。乙支文德见宇文述的士卒面有饥色，因此故意让秦军疲乏。每次与秦军交战立即就退走，宇文述在一天之中，七战七捷。宇文述既依仗着突然而来的胜利，又迫于各种议论的压力，于是率军进攻，东渡萨水，在距平壤城三十里处，凭借山势扎营。乙支文德又派使者来诈降，向宇文述请求说：“假若秦军能退兵，就一定让高元去朝见皇帝所在之地。”宇文述见士卒疲惫，不能再战，而且平壤城险峻坚固，估计很难一下子攻破城池。于是因高丽人狡诈而还师。宇文述将队伍列成方阵行进，高丽军队从四面八方包抄攻击，宇文述率军且战且走。秋季，七月，壬寅（二十四日），秦军到达萨水，秦军刚渡过一半，高丽军从后面袭击秦军的后部，右屯卫将军辛世雄战死，于是各军都溃乱，无法制止。将士们奔逃，一日一夜就跑到鸭绿水边，行程四百五十里。将军天水人王仁恭为后卫，截击高丽军，将他们挡住。来护儿闻知宇文述等人大败，也率军退回，只有卫文升军独以保全。
当初，九路军渡辽河，共三十万五千人，待回到辽东城时，只有二千七百人了。数以巨万的军资储备器械丧失殆尽。惠襄帝大怒，将宇文述等人枷锁拘押。癸卯（二十五日），惠襄帝率军返回。